Présentation du produit
Le cyclopropane industriel est un gaz incolore et inflammable composé d'un cycle carboné à trois -chaînons, ce qui en fait le cycloalcane le plus simple avec une contrainte annulaire importante. Cette caractéristique structurelle unique confère une réactivité plus élevée par rapport aux alcanes à anneaux plus grands ou à chaîne droite -. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un produit à volume élevé comme le propane, le cyclopropane industriel sert d'intermédiaire et d'étalonnage chimique spécialisé précieux. Sa production et son utilisation nécessitent une manipulation soigneuse en raison de sa haute inflammabilité et du caractère énergétique de son anneau tendu. La principale valeur du cyclopropane industriel réside dans son rôle d’élément de base de la synthèse organique et de norme en chimie analytique.
Informations de base
| N° CAS | 75-19-4 |
| No ONU | UN1027 (Cyclopropane comprimé) |
| Formule moléculaire | C₃H₆ |
| Classification des risques | 2.1 (Gaz inflammable) |
Attributs et paramètres clés
| Pureté | Available in standard industrial grades (typically >98-99%) and high-purity grades (>99,5%) pour les applications spécialisées. Les impuretés courantes comprennent le propane et le propylène. |
| État physique | Gaz incolore et inflammable dans des conditions standard ; peut être liquéfié sous pression. |
| Point d'ébullition | -32,9 degrés (-27,2 degrés F) à pression atmosphérique. |
| Densité de vapeur | Plus lourd que l'air (~1,45 par rapport à l'air). |
| Propriétés critiques | Température critique |
| Caractéristique structurelle clé | Anneau à trois chaînons-très contraints avec des angles de liaison C-C-C d'environ 60 degrés, loin du tétraédrique idéal de 109,5 degrés, conférant une énergie potentielle et une réactivité significatives. |
Caractéristiques et avantages
Réactivité élevée en raison de la contrainte annulaire
La déformation angulaire importante du cycle cyclopropane le rend plus réactif que les alcanes linéaires, participant aux réactions d'ouverture de cycle -, d'hydrogénation et d'addition qui sont précieuses en synthèse.
Bloc de construction chimique spécialisé
Sert de précurseur unique pour introduire le groupe cyclopropyle dans des molécules plus complexes, un groupe d'intérêt dans la recherche pharmaceutique et agrochimique pour sa capacité à modifier l'activité biologique et la stabilité métabolique.
Étalon d'étalonnage utile
Sa structure symétrique bien définie et ses propriétés spectroscopiques font du cyclopropane un gaz d'étalonnage approprié pour des instruments tels que les chromatographes en phase gazeuse et certains types de spectromètres.
Recherche sur les combustibles gazeux
Étudié pour ses propriétés de combustion dans la recherche fondamentale sur les carburants et les moteurs en raison de sa structure unique et tendue.
Caractéristiques fonctionnelles
Le cyclopropane industriel est principalement traité sous forme de gaz comprimé ou liquéfié. Sa principale caractéristique fonctionnelle est la réactivité de son anneau à trois-carbones contraint. Ce cycle peut s'ouvrir dans diverses conditions (par exemple, hydrogénation catalytique, réaction avec des halogènes ou des acides) pour former des dérivés du propane linéaires ou fonctionnalisés. En synthèse, il peut agir comme un substrat pour les insertions et cycloadditions catalysées par des métaux de transition -. En raison de sa haute inflammabilité et de son potentiel de décomposition explosive dans certaines conditions, il nécessite un stockage et une utilisation dans des zones bien-aérées avec des mesures de sécurité appropriées pour éviter toute inflammation.
Domaines d'application principaux
Synthèse Organique & Pharmaceutique
Utilisé comme réactif pour synthétiser des composés contenant du cyclopropyl-, qui sont des motifs importants dans la découverte de médicaments (par exemple, certains antidépresseurs, antiviraux) et de produits agrochimiques.
Chimie analytique
Utilisé comme étalon d'étalonnage ou composé de référence en chromatographie en phase gazeuse (GC) et dans les études fondamentales de spectroscopie moléculaire et de cinétique.
Recherche sur les combustibles et la combustion
Enquête en laboratoire comme composé modèle pour étudier la chimie de la combustion des hydrocarbures cycliques.
Recherche chimique
Utilisé dans la R&D universitaire et industrielle pour explorer de nouvelles voies de réaction, cycles catalytiques et propriétés fondamentales des systèmes cycliques contraints.
Cas de collaboration client
A pharmaceutical research company was developing a new candidate drug where a cyclopropyl group was critical for potency and metabolic stability. Their existing synthetic route to incorporate the cyclopropyl moiety was low-yielding, used hazardous intermediates, and was difficult to scale. They approached us to explore using industrial cyclopropane as a direct, gaseous feedstock for a catalytic ring-opening/cross-coupling reaction. We supplied them with research quantities of high-purity (>99,5 %) de cyclopropane industriel et a fourni un soutien technique sur les systèmes de manutention et de distribution de gaz sûrs pour leurs réacteurs sous pression. À l'aide de notre cyclopropane, leur équipe de chimie a développé avec succès une nouvelle réaction catalysée par le palladium-qui couple directement le cycle cyclopropane à un intermédiaire avancé d'halogénure d'aryle. Cette nouvelle voie, rendue possible par l'utilisation directe du cyclopropane industriel, a amélioré le rendement de l'étape clé de plus de 40 %, éliminé deux étapes dangereuses et fourni une voie à suivre plus évolutive et plus rentable-. Cette collaboration a démontré comment un intermédiaire gazeux spécialisé tel que le cyclopropane industriel pouvait débloquer des stratégies de synthèse innovantes et efficaces dans le développement de molécules complexes.
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